由于Mac自带的 openssl 太老了，安装python扩展包报错，需要升级到高版本。
一、安装openssl
查看当前的openssl 的版本和目录：
➜ ~ openssl version && which openssl OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016
升级openssl
brew update brew upgrade openssl ... Warning: openssl 1.0.2q is already installed and up-to-date To reinstall 1.0.2q, run `brew reinstall openssl` brew reinstall openssl #重新安装
查看安装后信息：
➜ ~ brew list openssl /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/.bottle/etc/ (8 files) /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/bin/c_rehash /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/bin/openssl /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/include/openssl/ (75 files) /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/lib/libcrypto.1.0.0.dylib /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/lib/libssl.1.0.0.dylib /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/lib/engines/ (12 files) /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/lib/pkgconfig/ (3 files) /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/lib/ (4 other files) /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/share/man/ (1682 files)
成功安装到/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q。
二、关闭SIP,更换旧的openssl链接
将homebrew下载的openssl软链接到/usr/bin/openssl目录下。先备份然后做软链。
$ mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl_old mv: rename /usr/bin/openssl to /usr/bin/openssl_old: Operation not permitted $ ln -s /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/bin/openssl /usr/bin/openssl ln: /usr/bin/openssl: Operation not permitted
Operation not permitted提示没有权限操作，网上搜索说需要关闭SIP。先来看看这是个啥玩意。
系统集成保护（System Integrity Protection，SIP）,为了防止恶意篡改系统内核程序而设置的一种内核保护机制。即使是root用户也有一些目录是无法修改的，比如:
/System
/bin
/sbin
/usr (except /usr/local)
对于开发者来说，总是需要安装很多的模块，有的时候就会触及到这个禁区，因此可以手动关闭这个功能，当然同时也带来了系统的漏洞，是用的时候需要多加注意。
直接开干，网上很多都是针对10.12版本以下来讲的，10.12关闭方法不一样了。方法如下：
1.开机按住command+r键，进入恢复模式 2.进入后打开实用工具--终端 3.输入命令csrutil disable关闭SIP。 (同样的步骤输入命令csrutil enable，即可重新打开SIP) 4.关闭重启进入系统即可 10.12版本已经无法通过按住command+R进入恢复模式，经过百度和google发现网上的解决方法均是重启电脑，选择使用工具里的终端，输入命令行，但是这只在10.11的版本有用。 现在分享解决方法。 1.关闭计算机 2.在计算机关闭后按住shift+control+option+开机键（16年的mbp则为指纹识别键）两秒 3.按开机键开机（16年的mbp则为指纹识别键），按住command+R进入recovery界面，再查看顶部的菜单栏，发现工具栏中原本消失的几个选项出现了 4.点击实用工具，打开终端，输入：csrutil disable 重启mac，输入： csrutil status 看到 System Integrity Protection status: disabled. 成功关闭sip
这里注意要关机的是关机时要按一起看那几个键几秒，然后开机时一起cmd+r按着不松，直到出现可选择的界面然后就可以操作了，直接打开终端输入关闭命令，然后重启
$ csrutil disable $ csrutil status $ reboot
更改openssl软链。
➜ ~ sudo mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl_old ➜ ~ sudo ln -s /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/bin/openssl /usr/bin/openssl ➜ ~ openssl version OpenSSL 1.0.2q 20 Nov 2018
搞定了，安装完所需扩展后，为了安全一定要重新开启csrutil,所以得重新来一次，坑！
➜ ~ csrutil enable ➜ ~ csrutil status ➜ ~ reboot
参考：
